Zulmüyle ünlü Roma İmparatoru Claudius II, büyük bir ordu kurmak ister. (M.Ö. 200) İmparator, erkeklerin orduya katıldıkları zaman, ailelerini ve sevgililerini düşünmekten savaşamayacaklarına inanır. Bu sebeple de gençlerin evlenmesine izin vermez. Aynı dönemlerde İmparator Claudius'a karşı çıkan ve gençleri birbirleriyle buluşturan rahip Valentine, gençâşıkların en yakın dostu olur. Bunu öğrenen İmparator, Valentine'i hapse attırır. Gardiyanın kör kızını iyileşmesine yardımcı olan papaz Valentine'in bu davranışı, İmparator Claudius'un kulağına gider. 14 Şubat günü saint yani papaz öldürülür. (M.Ö. 270)
Öldüğü gün, Saint Valentine'in iyileşmesine yardımcı olduğuna dair, gardiyanın kızına yazdığı bir not bulunur. Notta Valentine, sevgililer arasındaki sevgiden, tutkudan söz etmiştir. Bundan böyle her 14 Şubat günü, Saint Valentine'i anmak için gayri meşru sevgililer tarafından kutlanır.
Hıristiyan Saint Valentine, gençlerin yanında, çocuklar tarafından da çok sevilir. Bir bahaneyle mahkûm edilir. Mahkûmiyeti süresince, çocuklar çiçek demetleriyle beraber yazdıkları notları her gün cezaevi demirlerine asarlar. 14 Şubat'ta Valentine, ölüme mahkûm edilir. Ölümünden sonra her yıl 14 Şubat'ta insanlar sevgililerine çiçek ve çikolata ile sevgi mesajları iletirler.
Çeşitli ülkelerdeki tarihçiler ise, 14 Şubat'ın sadece sevgililere mal edilmesine karşıdır. 5. asırda yaşamış bir rahip olan Saint Valentine'in bu günü bir bayram günü ilan ettiğini açıklarlar